お礼を書いて送ったつもりでも、エラーで戻ったり、下書きに残っていたりすることがあります。気づいたら、まず自分の送信状況と宛先を確認します。相手から返事がないことだけを根拠に、未着と決めて何度も送り直さないようにします。
未着の根拠を、自分の側で確かめる
送信エラーの通知があるなら、どの宛先で失敗したのかを確認します。複数の宛先のうち一人だけに届いていない場合、全員へ同じ内容を再送する必要はありません。原因がわからない場合は自社の担当窓口に相談し、アドレスを少しずつ変えて試し送りしないようにしてください。
送信済みフォルダーに残っていることは、相手が読んだことの確認とは別です。お礼への返信がないだけなら、受領確認を求めず、そのままにできる場面がほとんどです。業務上の回答が必要な用件を同じメールへ入れていた場合は、その用件を分けて連絡します。

原因に応じた再連絡3文例
01|送信エラーに気づいた
件名:[会食日]の御礼(再送)
[宛名]
先日はお食事の席をご用意いただき、誠にありがとうございました。お礼のメールが送信エラーとなっていたため、改めてご連絡いたします。[実際に話した内容・受けた心遣い]にも、重ねてお礼申し上げます。今後ともよろしくお願いいたします。
02|自分の宛先入力を誤った
先日はお招きいただき、誠にありがとうございました。私の宛先入力に誤りがあり、お礼が届いておりませんでした。ご連絡が遅くなり、申し訳ございません。[具体的なお礼]。貴重なお時間をいただき、改めてお礼申し上げます。
03|下書きのままだった
先日はお食事にお招きいただき、ありがとうございました。私の確認不足でお礼のメールを送れておらず、ご連絡が遅くなりました。申し訳ございません。[当日の具体的なお礼]。今後ともどうぞよろしくお願いいたします。

元の文章を、そのまま転送する前に読む
翌日に書いたお礼を数日後に送り直すなら、「昨夜」「本日」などの表現を直します。日付がわかる「[月日]は」に替えると、受信日とのずれを避けられます。元のメールに添付や社内向けのCCがあれば、再送時にも必要かを見直してください。
件名に再送と入れるのは、送信済みの内容を改めて送る場合です。下書きのまま一度も送っていないなら、普通のお礼の件名で構いません。件名を強調しすぎて、至急の業務指示に見せる必要はありません。
経緯は一文にし、お礼を中心に戻す
自分のメールソフトの事情を何段落も説明すると、会食のお礼が後ろへ追いやられます。未着の経緯を一文、遅れたことへのお詫びを一文にし、感謝を伝えます。「迷惑メールに入っていませんか」と、まず相手に探してもらう形にしなくても送れます。
相手から「届いていました」と返事があったら、確認へのお礼だけで結べます。どちらの記録が正しいかを追いかける必要はありません。次回の連絡で正しいアドレスを使えるよう、自分側の連絡先や送信設定を確認します。
再送後に返事がなくても、繰り返さない
未着の原因を解消して送り直した後は、お礼への返信を催促しません。別途確認が必要な商談の約束などがある場合だけ、期限と用件が明確な業務メールを送ります。感謝を受け取ったかどうかと、業務を進めるための回答を分けると、再送が重なりにくくなります。

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未着のお詫びだけを理由に贈り物を増やさない
お礼メールが届かなかったことを、品物で埋め合わせる必要はありません。通常の贈答方針で認められ、別に手土産などを用意する場面があるときだけ、茶菓の候補を比較できます。
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